- Závislost: Gilbert otevřeně hovořil o svých bojích se závislostí na drogách a alkoholu. Začal hodně pít na střední škole a nakonec si vyvinul závislost na lécích na předpis. V roce 2010 nastoupil do rehabilitačního centra a od té doby si zachoval střízlivost.
- Finanční problémy: Gilbert čelil finančním potížím na začátku své kariéry. Pracoval v různých příležitostných zaměstnáních, aby uživil sebe a svou hudbu, a dokonce trávil čas tím, že žil mimo auto. Navzdory výzvám Gilbert ve své hudbě vytrval a nakonec našel úspěch.
– Zdravotní problémy: Gilbert se také vypořádal s několika zdravotními problémy. Crohnova choroba mu byla diagnostikována v roce 2008 a podstoupil několik operací, aby tento stav zvládl. Kromě toho mu byla také diagnostikována úzkost a deprese.
- Osobní neúspěchy: Gilbert zažil ve svém životě osobní neúspěchy. V 16 letech přišel o otce na infarkt a také prošel rozvodem v roce 2013. Tyto těžké životní události Gilberta formovaly a ovlivnily jeho hudbu.