Myspace a nezávislé verze :Young zpočátku vydal svou hudbu na Myspace, kde si rychle získal příznivce. Svá první dvě studiová alba, "Of June" a "Maybe I'm Dreaming", vydal sám pod přezdívkou Owl City.
„Světlušky“ a komerční úspěch :V roce 2009 se píseň "Fireflies" od Owl City stala celosvětovou senzací. Chytlavá melodie a povznášející text u publika rezonovaly a píseň se dostala na první místo v žebříčku Billboard Hot 100 ve Spojených státech. Videoklip k písni „Fireflies“ se také stal virálním na YouTube.
Podpisy hlavních štítků a "Ocean Eyes" :Úspěch "Fireflies" vedl k tomu, že Young podepsal smlouvu s Universal Republic Records. V roce 2009 vydal své třetí album „Ocean Eyes“, které obsahovalo hitové singly „Vanilla Twilight“ a „Umbrella Beach“. Album mělo komerční úspěch a ve Spojených státech se prodalo přes 1 milion kopií.
Prohlídky, spolupráce a běžné uznávání :Owl City se vydalo na několik prohlídek, včetně prohlídky Campus Consciousness Tour a All Things Bright and Beautiful Tour. Na různých projektech také spolupracoval s umělci jako Carly Rae Jepsen a Breanne Duren. Díky tomu se hudba Owl City dostala k širšímu publiku a stala se základem mainstreamové popkultury.
Sociální média a zapojení fanoušků :Young aktivně spolupracoval se svými fanoušky na platformách sociálních médií a poskytoval jim aktualizace o jeho hudbě a životě. Vybudoval silnou online komunitu, která podporovala jeho hudbu a pomohla šířit informace o Owl City.
Jedinečný zvuk a vizuální estetika :Hudba Owl City je charakteristická svými zasněnými, elektronickými zvukovými plochami, srdečnými texty a náladovými melodiemi. V kombinaci s jeho vizuálně přitažlivými obaly alb a hudebními videy vytvořil Owl City výraznou estetiku, která oslovila široké publikum.
Zatímco "Fireflies" sehrály významnou roli ve vzestupu Owl City ke slávě, byla to kombinace Youngova hudebního talentu, inovativního přístupu k hudební produkci a silného spojení s jeho fanoušky, co nakonec vedlo k jeho trvalému úspěchu a popularitě.