Je známý písněmi jako:
* „Don't the Girls All Get Heteather at Close Time“ (1974)
* "Pokoj plný růží" (1975)
* "Stůj při mně" (1976)
* "Neznáš mě" (1977)
* "Ona je můj druh ženy" (1978)
* "Oklahoma Swing" (1980)
Gilleyho hudba je charakteristická svým povzneseným tempem, honky-tonk zvukem a chytlavými melodiemi , což z něj udělalo populární postavu v hnutí „městských kovbojů“ konce 70. a začátku 80. let.
Byl také známý svým vlastnictvím slavného nočního klubu "Gilley's" v Pasadeně, Texas, který byl uveden ve filmu "Urban Cowboy" (1980) a pomohl popularizovat scénu honky-tonk.