* Gregův plán být "cool" selže: Zkouší různá schémata, aby se stal populární, ale kvůli jeho snaze často vypadá ještě trapněji. Jeho pokus vypadat drsně tím, že předstírá přátelství se školním tyranem Rowleym, skončí okázale selžou, když se Rowley zraní a obviní Grega.
* Jeho pokusy o "sociální média" jsou katastrofální: Gregovy pokusy natočit "cool" video pro své spolužáky vyústí v trapné neúspěchy. Jeho snahy „virovat“ jen zvýrazňují jeho nešikovnost.
* Jeho pátrání po přítelkyni se nezdaří: Greg sní o tom, že bude mít přítelkyni, ale jeho pokusy udělat dojem na dívky často končí ponížením. Skončí zamilovaností do Rowleyho sestry, která má k jeho ideálu daleko, a ani tento vztah nejde hladce.
* Jeho touha "zapadnout" ho odděluje od jeho přátel: Gregova neustálá touha být populární a „cool“ ho často vede k tomu, že zanedbává své skutečné přátelství, zejména s Rowleym. Z Rowleyho se dostane do rozpaků, i když je Rowley ve skutečnosti dobrý přítel.
* Jeho pokusy udělat dojem na otce se setkávají se zklamáním: Greg se neustále snaží potěšit svého otce, ale jeho snahy jsou často nesprávně interpretovány nebo odmítnuty. Otcův nezájem o jeho „cool“ koníčky a aspirace mezi nimi vytváří trhlinu.
Tyto situace ukazují ironii Gregových zážitků. Zoufale se snaží ovládnout své prostředí a vytvořit si život, jaký chce, ale zdá se, že svět je odhodlán ho hodit za hlavu. Jeho pokusy orientovat se ve společenské krajině střední školy často vedou k nečekaným a vtipným výsledkům.