Bob Nelson byl pravidelným účastníkem show Davida Lettermana, který byl známý svými komediálními skečemi a vystoupeními v různých rolích. Byl známý svou "baculatou" postavou, brýlemi s tmavými obroučkami a schopností ztělesnit širokou škálu postav s veselými výsledky.
I když nebyl nikdy známým jménem, byl milovanou součástí Letterman show a zanechal trvalý dojem u mnoha diváků.