Bobbyho poslední vystoupení s kapelou bylo v prosinci 1999 v Grand Ole Opry. K jeho odchodu tehdy došlo ze zdravotních důvodů. Pokračoval v psaní písní pro Sawyera Browna a nahrál s nimi další tři alba (2000 „Cafe On the Corner“, „Bootleg“ z roku 2002 a „Mission Temple Fireworks Stand“ z roku 2004), než se v roce 2004 rozhodl skončit s koncertováním a věnovat více času s rodinou a soustředit se na jiné obchodní zájmy.
Navzdory tomu, že už Bobby s kapelou nejezdil na turné, pokračoval v psaní písní pro Sawyera Browna na jejich dalších dvou albech, „Can You Hear Me Now“ z roku 2006 a „The Boys Are Back“ z roku 2010.