Ti, kterým Chesney připadá legrační, možná ocení jeho sebepodceňující smysl pro humor a jeho schopnost dělat si legraci ze sebe i ostatních. Mohou se také těšit z jeho energické a otevřené osobnosti, která se často objevuje v jeho živých vystoupeních a rozhovorech.
Na druhou stranu těm, kterým Chesney vadí, může jeho humor připadat příliš přehnaný nebo hloupý. Může je také odradit jeho někdy hlasitá a bouřlivá osobnost.
Nakonec, zda vám Kenny Chesney připadá zábavný nebo otravný, je věcí osobního názoru a neexistuje správná nebo špatná odpověď.