Diddyho kariéra začala na počátku 90. let, kdy pracoval jako stážista v Uptown Records. Rychle stoupal v žebříčku a stal se ředitelem labelu A&R. V roce 1993 založil vlastní label Bad Boy Records a vydal své debutové album „No Way Out“. Album mělo komerční úspěch, celosvětově se prodalo přes 7 milionů kopií a přineslo několik úspěšných singlů, včetně „Can't Nobody Hold Me Down“ a „I'll Be Missing You“.
Diddy pokračoval ve vydávání úspěšných alb v průběhu 90. let, včetně „Forever“ (1999) a „The Saga Continues...“ (2001). Produkoval také alba pro jiné umělce, jako je "Ready to Die" (1994) od The Notorious B.I.G. a "Harlem World" od Mase (1997).
Kromě hudební kariéry se Diddymu daří i v podnikání. Spustil několik módních řad, včetně Seana Johna a Misy Hylton. Založil také několik podniků, včetně značky vodky Ciroc a televizní sítě Revolt.
Diddy je jednou z nejúspěšnějších a nejvlivnějších postav hudebního průmyslu. Získal řadu ocenění, včetně tří cen Grammy a dvou cen MTV Video Music Awards. Byl také uveden do Síně slávy skladatelů.