Darling potkal Butche Cassidyho ve Vernalu v Utahu počátkem roku 1896. Ruby Ann byla jednou z mála žen, o kterých se vědělo, že cestovaly a loupily s Divokou partou poté, co opustily Vernal. Zůstali spolu až do Cassidyho zjevné smrti (nebo zmizení) krátce po začátku 20. století.
Po Cassidyho zmizení se Ruby Ann provdala za Boba Meekse a měla dceru. Bob Meeks zemřel, když byla Ruby Ann těhotná se svým druhým dítětem. Ruby Darling Meeks pracovala jako prostitutka a pokračovala ve své kriminální kariéře. Byla zapojena do dvou samostatných incidentů, ve kterých byla zatčena za loupež a napadení, přičemž ten druhý zahrnoval zastřelení a zranění muže v roce 1907.
V září 1921 byla Ruby Ann spolu se dvěma muži zatčena za zadržování První národní banky ve Vernalu. Ruby Ann byla odsouzena na pět let do státní věznice v Utahu, kde 21. ledna 1926 ve věku 38 let zemřela na perforovaný vřed.