* Generál Ulysses S. Grant: Zatímco se tam nenarodil, Grant strávil čas v Highland Falls jako kadet na Vojenské akademii Spojených států ve West Point, která se nachází nedaleko. Později byl významnou osobností amerických dějin, působil jako 18. prezident Spojených států.
* Generál George Washington: Washington navštívil West Point a pravděpodobně prošel Highland Falls jako součást svých vojenských povinností během války za nezávislost.
* Četné absolventy West Point: Město sousedí s West Pointem, takže mnoho pozoruhodných jedinců, kteří navštěvovali akademii a pokračovali ve významných kariérách v armádě nebo jiných oblastech, má spojení s Highland Falls.
* Místní umělci a autoři: Ačkoli to není celonárodně známé, Highland Falls má živou komunitu místních umělců a autorů, kteří přispívají ke kulturnímu životu města.
Stojí za zmínku, že kvůli své malé velikosti nemusí Highland Falls vyprodukovat mnoho jedinců, kteří dosáhli slávy na národní nebo mezinárodní úrovni. Jeho spojení s West Pointem a jeho bohatá historie však přispěly k silnému smyslu pro komunitu a místní identitu, která podporovala talenty a úspěchy v různých oblastech.