Monroeův debut Opry byl sólovým vystoupením. Hrál na svůj charakteristický nástroj, mandolínu, a zpíval několik vlastních písní, včetně „Blue Moon of Kentucky“ a „Uncle Pen“. Jeho vystoupení bylo dobře přijato davem a pravidelně byl zván zpět do Opry.
Monroeovo spojení s Grand Ole Opry trvalo mnoho let. V pořadu vystupoval pravidelně až do konce 70. let a příležitostně vystupoval až do své smrti v roce 1996. Několik let také sloužil jako člen představenstva Opry.
Monroeovy příspěvky do Grand Ole Opry byly významné. Pomohl popularizovat bluegrassovou hudbu a učinit z ní hlavní součást country hudební scény. Pomohl také založit Opry jako přehlídku nejlepších talentů country hudby. Monroeův vliv na Grand Ole Opry nelze přeceňovat a bude vždy vzpomínat na jednoho z nejdůležitějších umělců show.
Zde jsou některé další podrobnosti o debutu Billa Monroea v Grand Ole Opry:
* Monroe měl 37 let, když debutoval v Opry.
* Doprovázela ho jeho kapela Blue Grass Boys, do které patřili Lester Flatt, Earl Scruggs a Chubby Wise.
* Vystoupení Monroe bylo vysíláno živě přes rádio.
Opry byl lokalizován v Nashvillu, Tennessee, v době Monroeova debutu.
* The Grand Ole Opry je nejdéle vysílaná živá rozhlasová show v historii.