V roce 1599 se Shakespeare stal podílníkem v divadelní společnosti Lord Chamberlain's Men. Jako akcionář získal část zisku společnosti, která pocházela z prodeje vstupenek a dalších zdrojů. Odhaduje se, že Shakespearův podíl na těchto ziscích byl kolem 200 liber ročně.
V roce 1603 byla společnost přejmenována na King's Men a obdržela královský patent, který jim uděloval výhradní právo hrát hry v Londýně. To zvýšilo jejich popularitu a finanční úspěch a je pravděpodobné, že se zvýšil i Shakespearův podíl na ziscích.
Kromě toho si Shakespeare vydělal na psaní her. Obvykle prodával své hry divadelním společnostem za jednorázový poplatek a odhaduje se, že vydělal kolem 20 až 30 liber za hru. Měl také příjmy z vydávání svých děl, i když to bylo relativně malé ve srovnání s jeho příjmy z divadla.
V pozdějších letech Shakespeare také investoval své peníze do nemovitostí a dalších obchodních podniků, což zvýšilo jeho bohatství.
I když se jedná pouze o odhady, je pravděpodobné, že Shakespearův roční příjem během vrcholu jeho kariéry na počátku 17. století byl kolem 200 až 300 liber, což by v dnešních penězích odpovídalo přibližně 100 000 až 150 000 liber.