Příběh začíná tím, že Greg představuje svou rodinu, včetně rodičů, staršího bratra Rodricka a mladšího bratra Mannyho. Greg se brzy ocitá tváří v tvář sérii nešťastných událostí způsobených Rodrickovými žerty, včetně toho, že byl zamknut ve sklepě, jeho deník byl předčítán celé škole a byl nucen vstoupit do wrestlingového týmu.
Jak se Greg snaží vyrovnat s Rodrickovým dováděním, potýká se také s dalšími problémy střední školy, jako je jednání s tyrany, snaha zapůsobit na dívky a orientace ve společenské hierarchii své školy. Uprostřed všeho toho chaosu se Greg snaží zachovat si sebevědomí a zachovat si zdravý rozum.
Nakonec Greg najde nepravděpodobného spojence v Rowleym, jeho nejlepším příteli, který mu pomáhá překonat jeho potíže a poskytuje morální podporu. Jak se Greg učí stát si za svým a stát proti Rodrickovi, postupně zjišťuje, že jeho bratr není tak špatný, jak si myslel, a že dokonce mají šanci vytvořit si silnější pouto.
„Diary of a Wimpy Kid:Rodrick Rules“ vtipně vykresluje zkoušky dospívání a dynamiku rodinných vztahů, zachycuje podstatu života na střední škole a výzvy procházení dospíváním.