Studoval na Académie Julian a Académie Colarossi v Paříži. Během pobytu v Evropě se stal politicky aktivním a jeho tvorba začala odrážet jeho politické názory. Po návratu do Spojených států pokračoval v práci jako umělec a politický aktivista a stal se známým pro své karikatury a redakční karikatury.
Wolffovy karikatury a karikatury byly publikovány v různých časopisech a novinách, včetně New York World, New York Tribune, Boston Herald a Chicago Daily News. Vydal také několik knih o své práci, včetně „The World's Worst People“ (1907) a „A Gallery of Sinners“ (1914).
Wolff byl hlasitým kritikem kapitalismu, imperialismu a války a jeho práce často odrážela jeho odpor k těmto sociálním a politickým otázkám. Byl také zastáncem Socialistické strany Ameriky a své umění často využíval k propagaci stranické politiky a kandidátů.