Filmy:
* Pretty in Pink (1986) :Tento dospívající rom-com je pravděpodobně jeho nejslavnější role.
* Superman IV:The Quest for Peace (1987) :Hrál roli Lennyho Luthora, syna Lexe Luthora.
* Tři mušketýři (1993) :Komediální pojetí klasického příběhu, kde hrál Plancheta.
* Žhavé záběry! (1991) a žhavé záběry! Část Deux (1993) :Dva parodické filmy s Charliem Sheenem v hlavní roli, kde Cryer hrál vedlejší roli.
* Hloupý a hloupější (1994) :Malá, ale nezapomenutelná role číšníka.
* Jen na návštěvě (2001) :Francouzsko-americká komedie, kde Cryer hraje středověkého rytíře.
* The Trouble with Men (2010) :Romantická komedie s hvězdným obsazením.
* Hit Man (2012) :Thriller o nájemném vrahovi, který má za úkol zabít amerického senátora.
Televize:
* The Famous Teddy Z (1989-1990) :Jeho první hlavní role v televizním sitcomu.
* Potíže s Larrym (1993-1994) :Krátkodobý sitcom, kde Cryer hrál titulní postavu.
* Partneři (2011–2012) :V tomto sitcomu o partnerství dvou právníků hrál spolu s Michaelem Uriem.
* Dva a půl chlapa (2003–2015) :Cryerova průlomová role jako postava Alana Harpera, která mu vynesla čtyři ceny Primetime Emmy za vynikajícího herce ve vedlejší roli v komediálním seriálu.
* Maminka (2013–2021) :Připojil se k obsazení tohoto sitcomu ve 4. sezóně, kde hraje roli Adama, milovaného Christy (hraje Anna Faris).
* Kmotr z Harlemu (2019–dosud) :Cryer hraje roli starosty Roberta Wagnera, zkorumpovaného starosty New Yorku během éry zločineckého bosse Bumpy Johnsona.
Toto je jen výběr z jeho nejvýznamnějších projektů. Jon Cryer se během své kariéry podílel na mnoha dalších filmových a televizních projektech. Je to všestranný a talentovaný herec, který dokázal, že je schopen hrát komediální i dramatické role.