* "Pretty in Pink" (1986): Tato klasika nadcházejícího věku zahájila svou kariéru a Cryer hrála milého, nepředvídatelného nejlepšího přítele, Duckieho.
* "Hot Shots!" (1991): Tato veselá parodie „Top Gun“ představovala Cryer jako neurotický, ale specializovaný pilot, Topper Harley.
* "The Runaway Bride" (1999): Cryer měl v této romantické komedii podpůrnou roli a hrál okouzlujícího a podpůrného nejlepšího přítele Ike.
* "Super 8" (2011): Cryer hrál podpůrnou roli v této Spielbergské sci-fi thriller o skupině dětí, které jsou svědky záhadné havárie vlaku.
Zatímco Cryer měl řadu dalších filmových kreditů, to jsou ty, které je nejvíce uznán. On je primárně známý pro své komediální role v televizních seriálech jako „Two and Afalth Men“ a „The Crazy Ones“, ale tyto filmy ztuhly své místo v popkultuře.