Svou kariéru začal v Británii, stal se dramatickým kritikem pro *London Evening Standard* a později *Sunday Times*, ale po řadě notoricky známých neshod s majiteli se přestěhoval z Velké Británie do USA. Tam byl publicistou a divadelním kritikem krátkotrvajících *Hudson Review*, *The New Leader* a *The New York Magazine*. Nakonec našel trvalý domov jako dramatický kritik v týdeníku *New York*, kde 13. prosince 1999 publikoval svůj poslední sloupek.
Během 60. a počátkem 70. let se Simon proslavil zejména jedovatými kritikami her a filmů, čímž si vysloužil přezdívku „kat na Times Square“. Později byl označen za „otce nenávistné kritiky“. Pozdější kritici přisuzovali Simonova extrémní prohlášení jako známku kritika v úpadku nebo zoufalou taktiku muže s menším talentem, který se zoufale snaží udělat si jméno.
Publikace jeho svazku dramatické kritiky z roku 1967 s názvem *Soukromé životy* dále posílila jeho pověst obrazoborce. V této knize Simon zavedl termín „paradivadlo“ k popisu mnoha experimentálních děl, která byla v té době produkována.
V 80. letech se přestěhoval do Singapuru, kde v letech 1982 až 1992 psal vlivný sloupek do *The Straits Times*, a poté, počínaje rokem 1993, pokračoval ve své kariéře kritika v Hongkongu a přispíval týdenním sloupkem do * South China Morning Post*, která přinesla do regionu západní pohled na divadlo.