Hlavní hrdina, Greg Heffley, je středoškolský student, který se snaží adaptovat na novou školu a zvládat výzvy dospívání. Neustále se ocitá v nepříjemných a trapných situacích a jeho pokusy o zlepšení svého společenského postavení se často míjejí účinkem.
V celém příběhu Gregova neštěstí zvýrazňuje univerzální boje a nejistoty, se kterými se může mnoho čtenářů ztotožnit, díky čemuž je vyprávění poutavé a poutavé.