Původně byl jmenován v roce 1994, aby prošetřil spor Whitewater, který zahrnoval realitní obchod ze 70. let minulého století zahrnující Billa a Hillary Clintonových. Jeho vyšetřování se v roce 1998 rozšířilo o skandál Moniky Lewinské poté, co se objevila obvinění ze sexuálního obtěžování a zastírání.
Starrovo vyšetřování nakonec vedlo k obžalobě prezidenta Clintona Sněmovnou reprezentantů v roce 1998, i když byl později Senátem zproštěn viny.