Svoboda kreativity: Irving používal pseudonymy, aby oddělil svá díla a prozkoumal různé styly psaní, aniž by byl omezován svou zavedenou pověstí. Každý pseudonym mu umožnil experimentovat s různými literárními hlasy a žánry. Použitím různých jmen měl svobodu vytvářet výrazné postavy a narativní perspektivy, aniž by zmátl čtenáře nebo zastínil své dřívější publikace.
Anonymita: V raných fázích své literární kariéry si Irving vybíral pseudonymy, aby si zachoval jistý stupeň anonymity. Během jeho doby nebylo neobvyklé, že autoři publikovali díla anonymně nebo pseudonymně, aby změřili veřejné přijetí, aniž by okamžitě svázali svou pověst s těmito díly. Tento přístup nabídl Irvingovi šanci posoudit čtenářskou odezvu a v případě potřeby upravit svůj literární přístup.
Mezi některá z významných pseudonymů, která Irving používal, patří Geoffrey Crayon, Jonathan Oldstyle, Launcelot Langstaff a Diedrich Knickerbocker. Každý pseudonym po celou dobu jeho slavné spisovatelské kariéry sloužil svému účelu při zkoumání konkrétních témat, perspektiv a narativních technik.