Kaplan se narodil v New Yorku v roce 1970. V roce 1993 vystudoval historii na Kolumbijské univerzitě. Po promoci Kaplan pracoval jako výzkumný pracovník pro Novou republiku . V roce 1995 se přestěhoval na Blízký východ, aby pracoval jako nezávislý pracovník pro The Wall Street Journal .
Kaplan pokrýval válku v Iráku a válku v Afghánistánu pro Novou republiku a The Atlantic Monthly . Byl také pravidelným přispěvatelem do The New York Times Magazine a The Washington Post . V roce 2004 byl Kaplan oceněn Overseas Press Club Award za nejlepší zpravodajství v tisku za reportáž o válce v Iráku.
Kaplanova první kniha Náhodný terorista , vyšla v roce 2005. Kniha vypráví příběh mladého pákistánsko-amerického muže, který je naverbován al-Káidou a poslán bojovat do Afghánistánu. Náhodný terorista se stal bestsellerem New York Times a byl přeložen do více než tuctu jazyků.
Kaplanova druhá kniha Povstalci , vyšla v roce 2009. Kniha vypráví o iráckém povstání proti americké okupaci. Povstalci byl také bestsellerem New York Times a byl přeložen do několika jazyků.
V roce 2010 byl Kaplan jmenován Nieman Fellow na Harvardské univerzitě. Strávil rok na Harvardu studiem historie americké zahraniční politiky.
Po odchodu z Harvardu se Kaplan vrátil k žurnalistice. Napsal pro The New Yorker , Nová republika a Atlantik . V roce 2014 vydal Kaplan svou třetí knihu Terrorist Hunter . Kniha vypráví příběh důstojníka CIA, který je poslán do Afghánistánu dopadnout Usámu bin Ládina.
Kaplan je také aktivista. Je členem ACLU a Brennan Center for Justice . Vyslovil se proti používání mučení, sledování bez oprávnění a neomezené vazbě.
Kaplan je ženatý s Rebeccou Frankel , novinář. Mají dvě děti.