„You Belong With Me“ bylo inspirováno středoškolskou láskou Taylor Swift do tehdejšího přítele Joea Jonase. Když se v roce 2008 rozešli, Joe Jonas pokračoval v randění s herečkou Camillou Belle, odtud text:"Ona nosí krátké sukně, já nosím trička." Camillina matka je Brazilka a v písničce se říká:„Ona rozveseluje kapitánku a já jsem na tribuně“.