Swiftovo rozhodnutí stát se profesionální zpěvačkou bylo ovlivněno několika faktory. V první řadě měla přirozený talent na hudbu a skládání písní. Měla krásný hlas a měla talent psát chytlavé, zapamatovatelné písně, které měly u posluchačů ohlas. Kromě toho byla extrémně odhodlaná a ambiciózní a byla ochotná tvrdě pracovat, aby dosáhla svých cílů. Strávila nespočet hodin cvičením své hudby a zdokonalováním svých dovedností.
Na jejím rozhodnutí stát se zpěvačkou se významně podílela i Swiftova rodina. Její rodiče velmi podporovali její hudební ambice a povzbuzovali ji, aby následovala své sny. Poskytovali jí příležitosti vystupovat a pomáhali jí rozvíjet její hudební nadání.
A konečně, Swift byl také inspirován jinými umělci country hudby, jako jsou Faith Hill, Tim McGraw a LeAnn Rimes. Přitahovala ji jejich hudba a chtěla napodobit jejich úspěch.
Po vystoupení na několika místních akcích Swift upoutala pozornost hudebního manažera Scotta Borchettu, který ji ve 14 letech podepsal se svým labelem Big Machine Records. V roce 2006 vydala své debutové album „Taylor Swift“, které dosáhlo úspěchu kritický a komerční úspěch. Od té doby vydala řadu úspěšných alb a singlů a stala se jednou z nejpopulárnějších a nejúspěšnějších zpěvaček na světě.