1996:
- Gavin DeGraw se přestěhoval do New Yorku, aby se mohl věnovat své hudební kariéře.
1999:
- Během vystoupení v Bitter End, známém klubu Greenwich Village, si DeGraw všiml hledač talentů z J Records.
- Podepsal vývojovou smlouvu s J Records, která mu poskytla prostředky k nahrávání a rozvoji jeho hudby.
2001:
- J Records vydalo DeGrawovo debutové EP s názvem "Gavin DeGraw."
2003:
- DeGraw vydal své debutové album "Chariot", které obsahovalo úspěšný singl "I Don't Want to Be."
- Píseň se stala komerčním úspěchem, dosáhla čísla 10 v žebříčku Billboard Hot 100 a získala významné rozhlasové vysílání.
2005:
- DeGrawovo druhé album "Gavin DeGraw" bylo vydáno a produkovalo další úspěšný singl "Follow Through."
Díky těmto významným milníkům se Gavin DeGraw pevně etabloval jako talentovaný zpěvák a skladatel v hudebním průmyslu. Jeho osobitý hlas a schopnost vytvářet srdečné a poutavé písně uchvátily publikum a položily základy jeho následného úspěchu.