Proslavili se koncem 60. a začátkem 70. let s hity jako „I Want You Back“, „ABC“ a „I'll Be There“. Úspěch skupiny byl přičítán jejich působivému hudebnímu talentu, zejména Michaelovým pozoruhodným vokálním schopnostem a tanečním pohybům, stejně jako kolektivnímu charismatu bratrů. Během své kariéry vydali několik úspěšných alb a stali se jedním z nejpopulárnějších počinů v hudebním průmyslu.
Hlavním důvodem, proč Michael a Jackson Five společně zpívali, bylo finančně podporovat svou rodinu a věnovat se společné vášni pro hudbu. Jako sourozenci k sobě měli úzké pouto a rádi spolu vystupovali. Jejich jednota spolu s jejich individuálním talentem přispěly k jejich úspěchu jako skupiny.
V polovině 70. let se však Michaelova sólová kariéra začala rozjíždět a postupně převzal výraznější roli v rámci Jackson Five. V roce 1975 vydal své průlomové sólové album „Off the Wall“, které předvedlo jeho výjimečný talent jako zpěváka, tanečníka a skladatele. Jak Michaelova sólová kariéra vzkvétala, Jackson Five se pro jeho turné změnili na doprovodné skupiny, což nakonec vedlo k rozpadu skupiny v roce 1983.
Je důležité poznamenat, že zatímco Michael dosáhl mimořádných úspěchů jako sólový umělec, vždy uznával a ctil své kořeny s Jackson Five. Počáteční úspěch skupiny poskytl pevný základ pro jeho budoucí úspěchy a pomohl formovat jeho kariéru jednoho z nejvlivnějších hudebníků všech dob.