Symbol lebky a zkřížených hnátů používají vojenské jednotky po staletí znamenat nebezpečí a smrt. V případě vlajky Rough Riders představovala lebka a zkřížené hnáty také motto pluku:„Jedeme, nebo zemřeme“. Červená barva byla vybrána pro vlajku, protože je to barva krve a válčení.
Vlajka Rough Riders je symbolem odvahy, odhodlání a oběti. Představuje statečné muže, kteří bojovali ve španělsko-americké válce a pomohli udělat z Ameriky velký národ. Vlajka je také připomínkou důležitosti svobody a demokracie a obětí, které byly učiněny na ochranu těchto ideálů.