Nahrál singl s názvem „Crying My Heart Out Over You“ pro label „Mountain Home“. Je však důležité poznamenat:
* Toto nebylo komerční vydání: Bylo to demo, jehož záměrem bylo pravděpodobně získat jeho pozornost a potenciálně vést k dohodě s větším vydavatelstvím.
* Jeho skutečný "debut" přišel později: Skaggsova první komerčně vydaná nahrávka byla v roce 1971, kdy se připojil ke skupině „Country Gentlemen“.
Takže zatímco rok 1969 znamená začátek jeho nahrávací cesty, rok 1971 je obecně považován za začátek jeho profesionální kariéry.