The Spencer Davis Group byla jednou z nejpopulárnějších britských kapel 60. let. Měli řadu hitů, včetně "Keep On Running", "Gimme Some Lovin'" a "I'm a Man." Winwood byl zpěvák skupiny, kytarista a varhaník. Byl také hlavním skladatelem písní.
V roce 1967 Winwood opustil The Spencer Davis Group a založil novou kapelu s názvem Traffic. Traffic byla také jednou z nejpopulárnějších kapel 60. let. Měli řadu hitů, včetně „Paper Sun“, „Dear Mr. Fantasy“ a „Low Spark of High Heeled Boys“. Winwood byl zpěvák skupiny, kytarista a varhaník. Byl také hlavním skladatelem písní.
Provoz se rozpadl v roce 1974 a Winwood se vydal na sólovou dráhu. Vydal několik sólových alb a spolupracoval také s dalšími hudebníky, jako je Eric Clapton a James Brown. Winwood je považován za jednoho z nejtalentovanějších hudebníků své generace.