Wright se narodil v Atlantě ve státě Georgia a jako dítě se s rodinou přestěhoval do Clevelandu ve státě Ohio. Svou vysílací kariéru začal v roce 1948 ve věku 17 let jako zpravodaj a později diskžokej v rozhlasové stanici WGAR.
V roce 1950 se Wright přestěhoval do Nashvillu, Tennessee, aby hostil country hudební show na rádiu WLAC. Rychle si získal popularitu a v roce 1956 byl rekrutován rádiem KYW ve Philadelphii v Pensylvánii. Bylo to v KYW, kde dosáhl národního významu.
Wrightova show na KYW, která se vysílala od 15 do 19 hodin, se stala povinností pro fanoušky rock and rollu po celé zemi. Jeho jedinečná směs hudby, řeči a komedie, stejně jako jeho silný hlas a charisma, z něj udělaly milovanou postavu mezi posluchači. Wright byl známý pro jeho použití termínu “rock and roll” k popisu nového žánru hudby, který se objevil v padesátých létech, a on je připočítán s pomocí popularizovat termín.
Kromě své rozhlasové show, Wright také hostil televizní pořady, jako je „The Big Wilson Show“ a „Dance Party“. Objevil se také ve filmech, včetně "Go, Johnny Go!" (1959), "The Girl Can't Help It" (1956) a "Rock, Rock, Rock" (1956).
Wright opustil KYW v roce 1962 a přestěhoval se do New Yorku, kde pokračoval ve své kariéře v rádiu a televizi. Založil také vlastní nahrávací společnost Big Town Records.
V roce 1969 Wright odešel z vysílání a přestěhoval se do Los Angeles v Kalifornii. Zemřel v roce 1993 na komplikace diabetu.
Wright je považován za průkopníka rokenrolu a jeho příspěvky k tomuto žánru byly oceněny Rock and Roll Hall of Fame, National Association of Broadcasters a National Radio Hall of Fame. V roce 1996 byl také uveden do Clevelandské DJ Hall of Fame.