1. Millennial Countdown:Píseň naznačuje pocit očekávání, vzrušení a opatrnosti, když svět odpočítával do dalšího tisíciletí. Rok 1999 byl vnímán jako symbolický práh, který může přinést významné změny společnosti a kultuře.
2. Utopické vize a dystopické obavy:Prince vyjadřuje jak utopické, tak dystopické vize budoucnosti. Zpívá:„Snil jsem, když jsem to psal, odpusť mi, pokud se to sejde z cesty,“ naráží na nejistotu cesty před námi. Texty zmiňují obrazy „párty na vrcholu světa“, evokující touhu po harmonické a oslavné společnosti. Existuje však také pocit úzkosti s odkazy na „žádné telefony, žádná světla, žádná auta“, což naznačuje zhroucení infrastruktury nebo civilizace.
3. Sociální komentář:Píseň se dotýká sociálních problémů, které v té době převládají. Prince zpívá o strádání Afroameričanů, vyjadřuje frustraci a touhu po pozitivní změně. Řádek „Párty jako v roce 1999, jako bychom byli v zahradě“ odkazuje na místo „Madison Square Garden“ v New Yorku, kde se odehrálo mnoho nezapomenutelných událostí a politických projevů.
4. Osobní výraz:"1999" také odráží Princeův osobní růst, zápasy a uměleckou cestu. Přemýšlí o svých úspěších a výzvách, kterým čelil v hudebním průmyslu, a naznačuje jeho vývoj jako umělce.
Celkově „1999“ představuje mnohostranný pohled na přelom tisíciletí, mísí se v něm optimismus, sociální uvědomění, osobní introspekce a touha po lepším světě. Zapouzdřuje emoce a očekávání, která mnoho lidí pociťovalo, když se dívali dopředu do neznámé budoucnosti 21. století.