V prvním verši se Derulo zamýšlí nad promarněnými šancemi a chybami v předchozím vztahu. Přemýšlí, zda by mohl věci napravit, kdyby se vydal jinou cestou a vyjádřil lítost nad svými rozhodnutími. Sbor zdůrazňuje sílu představivosti, když se zpěvák ptá:"Co kdybych mohl změnit to, co cítím? Co kdybych mohl vrátit všechen čas, který jsme zabili? Co kdybych udělal věci, které jsi po mně chtěl?" Tyto řečnické otázky vyjadřují zpěvákův vnitřní boj a jeho touhu zvrátit minulé chyby.
Pre-refrén posiluje myšlenku ztracených příležitostí, přičemž Derulo přiznává:"Pokazil jsem to, nebudu popírat." Toto přiznání zdůrazňuje jeho odpovědnost a ochotu čelit vlastním chybám.
Ve druhém verši se pozornost přesouvá na potenciál pro novou lásku. Derulo zpívá:„Bojím se milovat, bojím se to zkusit,“ vyjadřuje opatrný optimismus, když uvažuje o možnosti znovu najít lásku. Refrén se pak opakuje a ještě více umocňuje zpěvákovo rozjímání a vnitřní konflikt.
Most písně staví na tomto emocionálním napětí, přičemž Derulo si představuje scénář, ve kterém udělá skok víry a přijme nový vztah. Zpívá:"Co kdybych mohl začít znovu? Co kdybych našel někoho, kdo by mi říkal vlastní? Co kdybych mohl zapomenout na minulost a jít dál?" Tyto otázky zdůrazňují touhu po novém začátku a šanci přepsat svou romantickou historii.
V celé písni „What If“ slouží jako dojemná úvaha o složitosti lásky, důsledcích minulých činů a naději na nové šance a příležitosti v budoucnosti. Rezonuje s každým, kdo zažil lítost a uvažuje o alternativních cestách na svých romantických cestách.