Debutové album Boba Dylana, vydané v březnu 1962, se jmenovalo jednoduše „Bob Dylan“. Byla to sbírka převážně původních písní, která předvedla jeho raný skladatelský talent. Nicméně, bylo to jeho druhé album, "The Freewheelin' Bob Dylan", které skutečně odstartovalo jeho kariéru a postavilo ho jako hlavního lidového umělce.
The Freewheelin' Bob Dylan byl vydán v květnu 1963 a obsahoval některé z nejznámějších Dylanových písní, včetně "Blowin' in the Wind", "A Hard Rain's a-Gonna Fall" a "Don't Think Twice, It's All Right". " Album bylo komerčním úspěchem, dosáhlo čísla 27 v žebříčku Billboard 200 a dostalo se mu uznání kritiky pro své silné texty a jedinečný Dylanův vokální styl.
Mnoho písní na The Freewheelin' Bob Dylan bylo inspirováno sociálními a politickými problémy té doby, jako je hnutí za občanská práva a hrozba jaderné války. Dylanovy texty byly často poetické a náznakové a rezonovaly u posluchačů, kteří hledali smysl a účel v měnícím se světě.
The Freewheelin' Bob Dylan je považováno za jedno z nejdůležitějších alb v historii americké hudby a pomohlo definovat zvuk a styl revivalu lidové hudby 60. let. To také ustanovilo Boba Dylana jako hlavní hudební a kulturní osobnost, která bude i nadále ovlivňovat generace hudebníků a posluchačů.