Drake začal hrát ve věku pěti let, kdy byl obsazen do kanadského dětského seriálu „Degrassi:The Next Generation“ (2001–2009). Během hraní se začal zajímat o hudbu a v roce 2006 vydal svůj debutový mixtape „Room for Improvement“. V roce 2007 vydal svůj druhý mixtape „Comeback Season“ a následující rok podepsal smlouvu s Young Money Entertainment. Drakeův komerční úspěch začal vydáním jeho třetího mixtapu „So Far Gone“ (2009), z něhož vznikly hitové singly „Best I Ever Had“ a „Forever“.
Drakeovo debutové studiové album „Thank Me Later“ (2010) debutovalo na prvním místě amerického žebříčku Billboard 200. Na to navázal čtyřmi komerčně úspěšnými studiovými alby:„Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) a „More Life“ (2017). Jeho šesté studiové album „Scorpion“ (2018) překonalo několik streamovacích rekordů a stalo se prvním albem, které bylo certifikováno jako platinové do tří dnů od svého vydání. Drakeovo sedmé studiové album, „Care Package“ (2019), obsahovalo dříve vydané loosie a nevydané písně z let 2010 až 2016.
Drake měl řadu úspěšných singlů, včetně „Work“, „Hotline Bling“, „Fake Love“, „Good for What“, „Bad and Boujee“ (jako hostující umělec), „Life Is Good“ (jako hostující umělec ), "Sicko Mode" (jako hostující umělec), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide" a mnoho dalších.
Získal čtyři ceny Grammy, šest American Music Awards, dvacet sedm cen BET, tři Brit Awards a dvacet Juno Awards. V roce 2018 byl vyhlášen Artist of the Decade podle Billboard Music Awards a v roce 2019 se umístil na druhém místě v žebříčku Billboard Artist 100. Je držitelem několika žebříčkových rekordů, včetně 10 nejlepších hitů v žebříčku Billboard Hot 100 s celkovým počtem 49 záznamů. Podle Universal Music Group byl Drake sedm let po sobě od roku 2015 do roku 2021 světově nejvíce streamovaným umělcem na Spotify.