V roce 2007 vydal Drake svůj druhý mixtape „Comeback Season“, který získal značnou pozornost a pomohl mu vybudovat si pevnou fanouškovskou základnu. Úspěch "Comeback Season" vedl k dohodě s vydavatelstvím Lil Wayne's Young Money Entertainment.
Pod Young Money vydal Drake svůj třetí mixtape „So Far Gone“ v roce 2009. Mixtape měl komerční úspěch a prodalo se ho přes 500 000 kopií. Zplodil také několik úspěšných singlů, včetně „Best I Ever Had“, „Successful“ a „Forever“.
Drakeovo debutové album „Thank Me Later“ vyšlo v roce 2010 a debutovalo na prvním místě žebříčku Billboard 200. Album bylo certifikováno jako platinové od Recording Industry Association of America (RIAA) a obsahovalo hitové singly „Over“, „Find Your Love“ a „Miss Me“.
Od té doby Drake pokračuje ve vydávání úspěšných studiových alb, včetně „Take Care“ (2011), „Nothing Was the Same“ (2013), „Views“ (2016) a „More Life“ (2017). Spolupracoval s řadou dalších umělců, jako je Rihanna, Jay-Z, Kanye West a Travis Scott.
Během své kariéry získal Drake řadu ocenění, včetně čtyř cen Grammy, tří amerických hudebních cen a šesti cen BET. Je považován za jednoho z nejvlivnějších a nejúspěšnějších rapperů na světě.
Drake také rozšířil svou značku mimo hudbu. V roce 2012 založil vlastní nahrávací společnost OVO Sound. Založil také vlastní oděvní řadu October's Very Own (OVO) a hrál v několika filmech a televizních pořadech.