Narodil se v Chatomu v Alabamě poblíž Mobile a vyrůstal u své pratety v Moss Point v Mississippi. Začal hrát na kytaru v raném věku a byl ovlivněn T-Bone Walkerem, B. B. Kingem a dalšími bluesovými hudebníky.
Blakely se počátkem 60. let přestěhoval do Pascagoula v Mississippi a začal vystupovat s místními kapelami. Později založil vlastní kapelu Montreville Blakely Blues Band a začal koncertovat po Spojených státech a Evropě.
Blakelyho hudba je charakteristická jeho oduševnělým vokálem a složitou kytarovou prací. Vydal několik alb, včetně „Gulf Coast Blues“ (1996), „Blues at the End of the Line“ (2000) a „Live in Europe“ (2004).
Blakely získal za svou hudbu několik ocenění, včetně W.C. Handy Award za nejlepší tradiční bluesové album v roce 2001 a Living Blues Award za nejlepší tradiční bluesové album v roce 2010.
V roce 2013 byl uveden do Mississippi Blues Hall of Fame.
Blakely pokračoval ve vystupování a turné až do své smrti v roce 2022. Bylo mu 82 let.