1. Mocný vrabec (Slinger Francisco):Mighty Sparrow je široce považován za "krále Calypso." Svou hudební kariéru začal ve 40. letech 20. století a je známý svými vtipnými a společensky uvědomělými texty. Sparrow je oslavován pro svou schopnost mísit politické komentáře, humor a vyprávění příběhů ve své hudbě, čímž ovlivnil mnoho budoucích umělců Calypso.
2. Lord Kitchener (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, také známý jako „velmistr“, byl další ikonickou postavou na scéně Calypso. Začal vystupovat ve 40. letech 20. století a proslavil se svými energickými vystoupeními a chytlavými melodiemi. Kitchenerova hudba se často zabývala sociálními a politickými problémy, zachycovala zkušenosti a boje dělnické třídy a marginalizovaných komunit.
3. Mocný teror (Winston Scarborough):Mighty Terror byl mocný zpěvák a skladatel Calypso, který se prosadil během 60. a 70. let. Byl známý svým dynamickým vokálním podáním, často využíval „toasting“ styl, který kombinoval zpěv a rap. Hudba Terror se často dotýkala témat sociální nespravedlnosti, rasových vztahů a panafrikanismu.