Jednou z nejslavnějších událostí v životě Jima Bowieho je Sandbar Fight, který se odehrál 19. září 1827 na písečné dráze v řece Mississippi poblíž Natchezu ve státě Mississippi. Bowie byl jedním ze tří mužů, kteří bojovali proti devíti dalším ve sporu o dluh z hazardu. Boj je legendární svou brutalitou a Bowiemu se připisuje zabití nebo zranění všech svých protivníků.
Boj začal, když muž jménem Samuel Levi Wells obvinil Bowieho z podvádění ve hře karet. Wells a jeho přátelé napadli Bowieho, ale Bowie se dokázal ubránit svým slavným nožem Bowie. Boj trval několik minut a do konce Bowie zabil nebo zranil všechny své protivníky.
Sandbar Fight pomohl udělat z Bowieho legendu v americkém pohraničí. Byl vnímán jako nebojácný bojovník a muž, který se nebojí stát si za svým. Boj také pomohl zpopularizovat nůž Bowie, který se stal oblíbenou zbraní na hranici.
Sandbar Fight je jednou z nejlépe zdokumentovaných událostí v životě Jima Bowieho. Existuje mnoho zpráv o boji, včetně novinových článků, soudních záznamů a osobních dopisů. Boj je také zobrazen v několika uměleckých dílech, včetně obrazů, kreseb a soch.