Keith vykresluje trailer parky jako místa, kde je život jednoduchý, autentický a kde se o sebe sousedé starají. Texty zdůrazňují důležitost rodiny a přátel s řádky jako:"Máme svou rodinu, získali jsme své přátele, dostali jsme jeden druhého až do samého konce."
Navzdory tomu, že čelí útrapám a stereotypům, postavy v písni přijmou svou „trailership“ a nacházejí radost z jednoduchých radostí života. Oslavují svou jedinečnou kulturu, lásku k country hudbě a schopnost zůstat sami sebou. Píseň také zdůrazňuje pracovitost těchto jedinců a jejich silnou pracovní morálku.
Celkově je "Trailerhood" svědectvím o síle, odolnosti a jednotě v komunitě přívěsů. Oslavuje hodnoty a tradice lidí, kteří v těchto komunitách žijí, a zpochybňuje mylné představy a stereotypy o jejich způsobu života.