V průběhu písně Skylar Gray klade četné otázky a přemýšlí, zda by konkrétní věci ovlivnily výsledek vztahu. Tyto otázky sahají od otázky, zda častěji říkat „miluji tě“ nebo věnovat větší pozornost potřebám druhé osoby mohlo vztah zachránit, až po to, zda byl vztah bez ohledu na to předurčen k nezdaru.
Sbor zdůrazňuje touhu vědět, zda nějaké úsilí nebo změna mohla zabránit pádu vztahu:"Záleželo by na tom? Změnilo by to něco?" Opakující se povaha těchto otázek odráží pocit uvíznutí v kruhu pochybností a nejistoty.
Text písně také naznačuje pocit nostalgie, se zmínkami o „starých časech“ a „vybledlých obrázcích“. To posiluje myšlenku vzpomínat na minulost a přemýšlet, co mohlo být jinak.
Nakonec, "Would It Matter" zachycuje emocionální muka a introspekci, které následují po romantickém rozchodu. Vyjadřuje touhu po odpovědích a touhu po jasnosti uprostřed zmatku a nepokojů z konce vztahu. Píseň hovoří o lidské zkušenosti hledání uzavření a porozumění po významné ztrátě.