Segment s původním názvem „Charlene and The Colberts“ se vysílal v letech 2005 až 2014. Colbert sám není hudebník, protože jeho role se soustředila především na satiru, komedii a politické komentáře. "Charlene Right Behind You" se stala známou svými vtipnými texty a hravým zesměšňováním dynamiky hudebního průmyslu.