Sides začal hrát na klavír ve věku pěti let a rychle ukázal pozoruhodný talent pro tento nástroj. Studoval na Juilliard School a New England Conservatory of Music, kde získal tituly v klavírní hře a dirigování.
Sides vystupoval jako sólista s významnými orchestry včetně New York Philharmonic, Boston Symphony Orchestra a Los Angeles Philharmonic. Spolupracoval také s předními dirigenty, jako jsou James Levine, Seiji Ozawa a Gustavo Dudamel.
Kromě své práce interpreta je Sides také uznávaným skladatelem a aranžérem. Jeho skladby byly provedeny Cincinnati Pops Orchestra, Louisville Orchestra a American Composers Orchestra.
Sides je v současné době na fakultě Juilliard School, kde vyučuje hru na klavír a dirigování. Je také uměleckým ředitelem festivalu komorní hudby Davida Sidese, který se každé léto koná ve Vermontu.
Na základě jeho rozsáhlého školení, profesionální kariéry a uznání od kritiků a publika je jasné, že David Sides je vysoce kvalifikovaný a dokonalý jako pianista.