- Stavební dělník :Perry několik let pracoval jako stavební dělník, mimo jiné ve stavební firmě vlastněné jeho otcem.
- Bezpečnostní stráž :Perry krátkou dobu pracoval jako hlídač v komunitě důchodců.
- Výběrčí účtů :Perry chvíli pracoval jako výběrčí účtů, což popsal jako obtížnou a nepříjemnou práci.
- Realitní makléř :Perry získal svou realitní licenci a nějakou dobu pracoval jako realitní makléř, ale považoval to za náročné a nepříliš lukrativní.
- Dramatik a divadelní herec :Perry začal psát hry na začátku 90. let, přičemž čerpal ze svých vlastních zkušeností a lidí, které potkal ve svých různých zaměstnáních. Své hry hrál v malých divadlech a komunitních centrech po celé Atlantě a získal si místní příznivce.
- Dramatik a režisér :Jak Perryho pověst dramatika rostla, začal režírovat své vlastní hry a od začátku do konce převzal kontrolu nad tvůrčím procesem. Svou první hru „I Know I've Been Changed“ si v roce 1992 produkoval a sám financoval a pokračoval v psaní, režii a produkci úspěšných her v průběhu 90. let.