Festival se konal na mléčné farmě v Bethel v New Yorku od 15. do 18. srpna 1969 a přilákal odhadem 400 000 lidí.
Woodstock zorganizovala skupina mladých mužů, kteří chtěli vytvořit festival, který by byl protipólem násilí a otřesů 60. let. Chtěli vytvořit prostor, kde by se lidé mohli setkávat a zažívat mír a lásku prostřednictvím hudby.
Festival představoval vystoupení některých z nejpopulárnějších hudebníků té doby, včetně Jimiho Hendrixe, Janis Joplin, The Who a Santany. Festival také představoval vystoupení méně známých umělců, kteří se později stali známými, jako jsou Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young a Arlo Guthrie.
Woodstock byl určujícím momentem v historii hudby a kultury. Festival pomohl přenést kontrakulturu 60. let do hlavního proudu Ameriky a ovlivnil generaci mladých lidí.
Festival byl také komerční úspěch, vydělal přes 1 milion dolarů. Výtěžek z festivalu byl věnován různým charitativním organizacím, včetně fondu Woodstock, který byl vytvořen, aby pomohl poskytovat lékařskou péči a další služby lidem, kteří žili v oblasti Woodstock.