Popkultura:
* The Matrix (vydání filmu): Tento přelomový sci-fi film s Keanu Reevesem v hlavní roli předefinoval akční kinematografii a stal se kulturním fenoménem.
* Projekt Blair Witch (filmová verze): Tento found-footage horor se stal kasovní senzací a rozpoutal novou vlnu nezávislé hororové tvorby.
* „...Baby One More Time“ od Britney Spears (vydání písně): Tato popová hymna odstartovala Spearsovu kariéru a definovala zvuk konce 90. let.
* Millennium od The Backstreet Boys (vydání alba): Toto album mělo obrovský komerční úspěch a celosvětově se ho prodalo přes 30 milionů kopií.
* 10. sezóna Simpsonových: Nejdéle vysílaný americký sitcom pokračoval ve své vládě s nezapomenutelnými epizodami jako "The Last Temptation of Krusty" a "Homer to the Max."
Technologie:
* Spuštěna první komerční síť 3G: To znamenalo významný pokrok v mobilní komunikaci, který připravil cestu pro vyšší rychlosti dat a nové mobilní aplikace.
* iMac G3 (spuštění produktu): Tento barevný a stylový počítačový design oživil image společnosti Apple a pomohl jí znovu získat podíl na trhu.
* Spouští se služba sdílení souborů Napster: Přestože byl Napster kontroverzní kvůli problémům s porušováním autorských práv, způsobil revoluci ve způsobu, jakým lidé přistupovali k hudbě a sdíleli ji online.
Globální události:
* NATO zasahuje do války v Kosovu: Válka skončila stažením jugoslávských sil a vytvořením nezávislého Kosova.
* Masakr na střední škole v Columbine: Tato tragická školní střelba šokovala národ a vedla k široké diskusi o kontrole zbraní a bezpečnosti ve školách.
* Smrt princezny Diany: Tragická autonehoda princezny z Walesu vyvolala celosvětový smutek a nadále formovala veřejné vnímání britské monarchie.
* Strach z chyby Y2K: Obavy z potenciálního globálního zhroucení počítačů na přelomu tisíciletí podnítily rozšířenou úzkost a přípravy.
Toto je jen malá ukázka z mnoha významných událostí, které se staly v roce 1999. Tento rok znamenal zlom v technologii, popkultuře a globálních záležitostech a jeho dopad pociťujeme dodnes.