- V 15 letech si Phoebe Ann Moses už vydobyla pověst zkušené střelky. Byla tak známá, že upoutala pozornost Buffalo Billa, který ji pozval do své Wild West Show.
- Oakley se poprvé spojil s estrádním umělcem Frankem E. Butlerem; začali spolu chodit a vzali se 20. června 1876 v Cincinnati.
- Oakley se připojil k Buffalo Bill's Wild West v roce 1885 a rychle se stal jednou z nejpopulárnějších hvězd show.
- Prováděla trikovou střelbu (s použitím ostrého střeliva), která zahrnovala odpaly desetníky vyhozené do vzduchu, rozdělování hracích karet hranou a střílení na terče při jízdě na koni nebo vleže na zádech.
- Oakley také cestovala po Evropě a Spojených státech se svou vlastní show Divokého západu "Annie Oakley and her Shooting Stars".
- Vyhrála řadu střeleckých soutěží a byla považována za jednu z nejlepších střelkyň na světě.
- Byla silnou zastánkyní práv žen a věřila, že se ženami by se mělo zacházet stejně jako s muži.
- Využila svou slávu a dovednosti k propagaci charitativních akcí, jako je Národní asociace pro volební právo žen.
- Oakley byl v roce 1979 uveden do National Cowgirl Museum and Hall of Fame.
- V roce 1992 byla uvedena do Národní ženské síně slávy.
- Stále je připomínána jako jedna z nejslavnějších a nejdokonalejších ženských ostrostřelců v americké historii.