Music Publishing:Cowell začal svou kariéru v podatelně EMI Music Publishing v Londýně. Vypracoval se a nakonec se stal hledačem talentů pro společnost a podepsal smlouvy jako Sinitta a Samantha Fox.
Artist Management:Po odchodu z EMI Cowell založil vlastní společnost pro správu umělců s názvem S Records, kde řídil akty jako chlapecká skupina Westlife. Pracoval také jako konzultant pro BMG Records, kde pomáhal nastartovat kariéru herců jako Robson &Jerome.
Televize:Cowellova televizní kariéra začala koncem 90. let, kdy se objevil jako porotce v britské talentové show „Pop Idol“. Přehlídka měla obrovský úspěch a vedla k Cowellově mezinárodní slávě.
Stojí za zmínku, že Cowellův úspěch v hudebním a televizním průmyslu je z velké části přisuzován jeho bystrým schopnostem rozpoznávat talenty, ochotě riskovat a silné obchodní prozíravosti.