- Jeho nejslavnějším úspěchem je první zaznamenaný přechod kanadských Skalistých hor Evropanem v letech 1715–1716, kdy byl se skupinou obchodníků York Factory pod vedením Williama Stuarta, který prozkoumal severozápad Alberty.
- Kelsey cestoval do vnitrozemí Kanady na počátku 18. století a žil mezi domorodými lidmi, učil se jejich jazyky a zvyky. Hrál důležitou roli při navazování obchodních vztahů mezi společností Hudson's Bay Company a různými domorodými kmeny, zejména Blackfoot Confederacy a Cree.
- Provedl také některá z prvních podrobných pozorování a popisů geografie, flóry a fauny kanadských prérií.
- Jeho podrobné zprávy o jeho průzkumu poskytly cenné informace pro následující průzkumníky a pomohly založit společnost Hudson's Bay Company jako hlavní sílu v obchodu s kožešinami.
- Kelsey jako tlumočník a průvodce zprostředkoval obchodní partnerství a spojenectví mezi domorodými skupinami a evropskými obchodníky s kožešinami v západních částech Kanady, čímž přispěl k vytvoření obchodních sítí společnosti v regionu.