Filmy:
* "Nejlepší časy" (1986): Chesney měl v tomto filmu malou, nepřiznanou roli jako komparzista.
* "Příští pátek" (2000): V krátkém portrétu se objevil jako sám.
* "The Dukes of Hazzard" (2005): Chesney se v tomto filmu objevil jako sám a pro soundtrack předvedl svou píseň „Summertime“.
Televize:
* "The Tonight Show with Jay Leno" (2003): Objevil se jako hudební host.
* "The Oprah Winfrey Show" (2005): Chesney se objevil jako host.
* "The Ellen DeGeneres Show" (2005, 2007, 2011): Vystupoval jako hudební host a host.
* "Saturday Night Live" (2005): Chesney byl hudebním hostem.
* "The View" (2005, 2008, 2011): Objevil se jako host.
* "The Late Show with David Letterman" (2005, 2007, 2011): Chesney se objevil jako hudební host.
* "CMT Crossroads" (2006): Objevil se ve speciální epizodě s ním a Timem McGrawem.
* "American Idol" (2007, 2011): Chesney byl hostujícím soudcem a mentorem.
* Hlas (2014): Chesney se objevil jako mentor.
Je důležité poznamenat, že Chesneyho televizní vystoupení jsou většinou spojena s jeho hudební kariérou. Jeho herecké role byly velmi omezené. Zaměřuje se především na svou hudbu a své koncerty, které se staly významnými událostmi.