Jak se jmenuje film, ve kterém Tom Cruise hrál, bylo to něco s příběhem z Route 66 o muži, který je zaneprázdněn prací a poté potká tajemného chlápka, který ho přiměje vydat se na cestu?

Film, na který myslíte, je Vanilla Sky (2001).

I když to není výslovně o Route 66, příběh zahrnuje postavu Toma Cruise, David Aames, který se vydává na cestu sebeobjevování po nehodě, která mu změnila život.

Setkává se s tajemnou ženou jménem Julie (hraje ji Penelope Cruz), která zpochybňuje jeho pohled na život a lásku. I když se ve filmu nevyskytuje specificky Route 66, aspekt cesty a témata sebeobjevování jsou v souladu s konceptem výletu.