1. The Unholy Rollers (1972) :Waylon Jennings debutoval ve filmu v této kultovní klasice z roku 1972. Hrál roli maloměstského kazatele, který vede svou kongregaci do života zločinu a zhýralosti.
2. Nashvillský rebel (1966): Jennings hrál v tomto hudebním dramatu jako on sám, country zpěvák, který se snaží prosadit v hudebním průmyslu. Film obsahuje několik jeho hitů, včetně „Nashville Rebel“.
3. Smokey and the Bandit (1977) :Jennings hrál nezapomenutelnou roli „Sněhuláka“, řidiče kamionu a přítele hlavního hrdiny filmu, Bandita (hraje ho Burt Reynolds). Film byl kasovně úspěšný a nyní je považován za klasiku žánru automobilové honičky.
4. The Dukes of Hazzard (1979-1985) :Jenningsovo spojení s populárním televizním seriálem "The Dukes of Hazzard" je pravděpodobně jeho nejikoničtější hereckou rolí. Poskytl ústřední melodii „Good Ol' Boys“ a objevil se jako Balladeer, vyprávějící akční epizody přehlídky.
5. Dostavník (1986): Jennings hrál postavu "Curlyho Wilcoxe" v tomto remaku klasického westernu z roku 1939. Ve filmu také hráli Willie Nelson, Kris Kristofferson a Johnny Cash, společně známí jako The Highwaymen.
Kromě těchto filmů se Waylon Jennings během své kariéry několikrát hostoval v televizních pořadech, včetně "Miami Vice", "The Fall Guy" a "Walker, Texas Ranger." Jeho herecké role předvedly jeho charisma a všestrannost přesahující jeho hudební nadání.